Драгалевский монастырь, посвященный Богоматери, находится в девяти километрах от Софии, выше столичного района Драгалевци. Он входит в число самых представительных и обустроенных обителей в непосредственной близости к Софии. Он расположен у отрогов горы Витоша, белокаменный и тонущий в зелени двора и холма над ним. От центра района Драгалевци до монастыря можно дойти пешком примерно за полчаса через красивый лес, по т.наз. «тропе Левского». К монастырским воротам ведет и асфальтированная дорога.
Монастырь Пресвятой Богородицы Витошской – часть славной в прошлом Софийской Святой Горы, даже был его «Лаврой», то есть главным монастырем. Он был основан в 1348 году царем Иваном Александром. Вероятно, болгарский владетель перестроил уже существовавший храм, так как под церковью обители обнаружены следы более древнего храма. О значении монастыря в те времена свидетельствует большое внимание владетелей к нему. Самое древнее сведение о монастыре, названном в честь Витошской Пречистой Пресвятой Богородицы, сохранилось в Витошской златопечатной грамоте царя Ивана Шишмана, изданной в период между 1371 и 1382 годами. Ею обители даровались угодья, освобожденные от налогов, вместе с поселениями. Жители окрестностей по сей день хранят старинное предание о возникновении монастыря. Когда-то пастухи из села Драгалевци нашли в поле неподалеку икону Пресвятой Богородицы и отнесли ее в сельскую церковь. На другой день, однако, когда они вновь отправились пасти стадо на то же место, икона находилась там же, в поле. Пастухи приняли это как Божий знак, что в этом месте надо возвести монастырь. Стали сносить туда камни с реки неподалеку и другие материалы для строительства. Построили небольшой храм в честь Пресвятой Богородицы. Вокруг него стали селиться монахи, которые построили для себя небольшие жилища и так возник мужской монастырь. Высоко наверху, в местности Кикиш, находилась крепость, защищающая город Средец. В течение веков Драгалевский монастырь был под покровительством царской династии, по этой причине и назывался «царским».
Османские завоеватели пощадили обитель от полного уничтожения, но несмотря на это она опустела и не сохранилось письменных сведений о ней до 70-х годов ХV века. Затем неизвестный благодетель восстановил монастырь и в нем снова собралась монашеская братия. В 1469 году «витошский брат» отец Никола записал в келье монастыря, что уже завершено обновление обители. В период османского нашествия некоторым местным вельможам удалось приспособиться к новым условиям и сохранить некоторые привилегии и имущество. Таким был болярин Радослав Мавр, чей сын отец Никола Граматик был высокообразованным книжником. Их род был из села Драгалевци, и по сей день западнее от него есть местность, названная Мавровец. Над дверями старинной монастырской церкви есть ктиторская (благодетельская) надпись, свидетельствующая о том, что в 1476 году болярин получил разрешение от властей построить на свои средства и расписать стенописями христианский храм монастыря, при помощи своих сыновей Николы Граматика и Стахии.
Монастырская церквушка Успения Пресвятой Богородицы была типичной небольшой болярской церковью, какие строили до и во время османского ига. Изографы сотворили портрет семьи ктитора Радослава Мавра. Он требовал от зодчих наряду со сценами из евангелий и образами святых в преддверии церкви написать образы и имена всех членов его семьи. Так был сотворен ценный ктиторский портрет, в котором болярин изображен держащим в руках макет церкви. Там же представлена и его супруга Вида и его сыновья – Стахия (Станко) и Никола, названный Граматик – известный книжник, стоявший во главе монастырской книжной школы. Одежда болярской семьи содержит элементы тогдашних народных костюмов Софийского региона.
Ценны стенописи в старой монастырской церкви, которые долгие годы реставрировались. Часть из них сегодня хранится в Софийском историческом музее. Автор стенописного пласта ХVІІ века, вероятно, известный в то время изограф Пимен, обновивший многие храмы и монастыри Софийского региона.
В монастырь приходило много паломников – богомольцы, духовный и просвещенный люд из болгарских, да и зарубежных земель. В ХVІ и ХVІІ веках обитель стала центром Софийской книжной школы. Там были написаны и переписаны многие священные книги, ценные памятники культуры, дошедшие до нас. Драгалевский монастырь сохранил и несколько старинных икон. В 1617 году обитель получила от паломников икону Иисуса Христа Вседержителя. В 1620 году другие паломники принесли в дар монастырю еще пять икон, среди которых и образ пророка Илии. В церкви монастыря наиболее почитаема верующими икона Пресвятой Богородицы, считаемая чудотворной.
Драгалевский монастырь был важным центром национально-освободительного движения болгар в ХІХ веке. Там скрывался и вел тайную деятельность Апостол Васил Левски. В монастыре он встречался с игуменом отцом Геннадием, который был участником Первой болгарской легии в Белграде в 1862 году. Перед монастырским храмом установлена памятная доска с надписью, удостоверяющей, что при посещении Софийской области Васил Левски находил здесь прибежище и в период 1871-1872 годов основал Софийской тайный революционный комитет.
В 1932 году старые, ветхие монастырские постройки были разрушены и отстроены новые, с арками и галереями. Под одной крышей объединены старая и новая церкви Святого Мины, которые соединены проходом-аркой из-за реставрации старого храма. Обе церкви объявлены памятниками культуры. В непосредственной близости к монастырскому комплексу в 40-е годы ХХ века болгарский экзарх Стефан построил резиденцию Святейшего Синода. В 1952 году изгнанные из Кремиковского монастыря монахини переселились в Драгалевскую обитель. Они перенесли туда и мощи святого Георгия Софийского, сохраняемые до тех пор в Кремиковском монастыре, представляющие фрагмент кости руки святого в золоте и серебре.
Сегодня монастырь в Драгалевцах хорошо обустроен и туда, особенно в праздничные и выходные дни, стекаются потоки людей. Так и 15 августа – в Храмовый праздник Драгалевского монастыря – Успение Богородицы. С ранней зари через красивый лес к святой обители отправляются пожилые люди, молодые семьи, много матерей с детьми, потому что Пресвятая Богородица считается покровительницей материнства. Монастырская обитель – привлекательный центр как для паломников и верующих, так и для отдыха туристов. Одних ведет туда вера, а другие желают насладиться природой вокруг и так поток людей там никогда не иссякает.