Кокалянский монастырь расположен в подножии гор Плана-Планина, близ с. Кокаляне, в 10 км южнее Софии. До него можно дойти пешком по горной тропинке, которая начинается с Дьявольского моста на шоссе из Софии в Самоков. Легенда повествует, что османские завоеватели убили здесь много христиан и окрестности были усеяны человеческими останками, откуда и название близлежащего села – Кокаляне.
Монастырь Св. Архангела Михаила был частью комплекса Софийской Святой горы. Его история окутана легендами. Одна из них повествует, что в конце Х века царь Самуил в этих местах прострелил косулю и принял это как жертвоприношение. Это произошло в День Св. Архангела Михаила и тогда были заложены основы монастыря. А из другой легенды мы узнаем, что когда царь Михаил ІІІ Шишман Асен (в первой половине ХІV в.) праздновал в обители свой лов, то был убит турками.
Монастырь был воздвигнут с благоволения болгарских владетелей. Он был богатым, имел значительные земельные владения. Обитель быстро восстановилась после османского завоевания (конец ХІV века) и привлекала паломников со всех окрестностей. Вероятно, после разгрома Урвичской крепости, расположенной неподалеку, некоторые из выживших ее защитников частично перенесли в монастырь ценности и старинные книги, о которых повествуют предания.
Во время османского ига монастырь дважды грабили и сжигали. Его существование документировано в Кокалянском сборнике 1645 года. Тогда он состоял из небольшой церквушки и двух комнат, а игуменом был отец Стойне. В ходе одного из нападений турки зарубили его брата за то, что он не говорил, где скрывается игумен. Около 1790 года на основах старого храма, полностью разрушенного, была отстроена церковь Св. Архангела Михаила. Опустевший после разбойничьих нападений, в 1858 году монастырь был восстановлен на старом месте пришедшим из Рильской обители иеромонахом Хрисантом. Его убили банды дезертиров из турецкой армии в 1868 году. Могила находится сегодня у входа в монастырский двор. После этих трагических событий монастырь опустел. Был восстановлен к середине 70-х годов ХІХ века.
В 1896 году старинная монастырская некрепкая церквушка была разрушена и на средства, собранные местным населением на ее месте была построена ныне существующая каменная церковь. Она расположена в центре просторного монастырского двора. Иконы в ней подарены мирянами из с. Железница. Здесь работал русский иконописец Николай Шелепов Образописов, который в 1896 году расписал церковь со своими учениками из Самоковской школы.
Легенда рассказывает о скрытых в Кокалянском монастыре сокровищах последнего болгарского царя Ивана Шишмана (конец ХІV века). Среди них были обнаружены ценные рукописи – старославянские книги, отпечатанные на коже, они были перенесены в Рильский монастырь. В своей «Истории славяноболгарской», написанной в 1762 году, монах Паисий Хилендарский также упоминал, что «Иоанн Шишман принес сюда свои сокровища». Предание повествует об еще двух реликвиях эпохи Второго болгарского царства, связанных с последним болгарским владетелем – серебряной чаше и хрустальной трапезной чаше с золотыми инкрустациями. Серебряная чаша была принесена из Урвичской крепости вместе с другими царскими сокровищами. До 1870 года в Кокалянском монастыре хранилась и хрустальная чаша, называемая «царской». Но была сломана мальчиком-послушником в монастыре и затем ее судьба неизвестна. Чаша была украшена «золотыми узорами» – цветами, притом золото было влито в стеклянную массу. Такой техникой производилось и известное венецианское стекло. Известно, что до завоевания Болгарии османами, много венецианцев и генуэзцев торговали с богатыми болгарскими купцами.
В Кокалянском монастыре хранились ценные книги. В ХVІ веке здесь был составлен известный Кокалянский сборник. Половина его – Парусия — помянник, начатый в 1654 году, куда записывались сведения обо всех паломниках, приходящих из разных краев, а также об их подношениях монастырю. В 1579 году было написано т.наз. Кокалянское евангелие.
Сегодня монастырский комплекс хорошо обустроен, состоит из храма Св. Архангела Михаила и двух часовен – Успения Пресв. Богородицы и Успения Св. Ивана Рильского. Несколько лет назад была освящена новая часовня, посвященная перводьякону Стефану. В обители расположены два двухэтажных здания, хозяйственные постройки, монастырская трапезная, колокольня. Весь комплекс окружен массивной белой двухметровой стеной. Монастырь мужской. Открыт для посетителей ежедневно. Храмовые праздники – 8 ноября, в день Св. Архангела Михаила и 15 августа, в день Успения Пресв. Богородицы, когда монастырский двор заполняют верующие. Приходит много людей из окрестных сел и из Софии.
Расположенный глубоко среди склонов гор, красивой природы, Кокалянский монастырь – любимое место отдыха и для жителей болгарской столицы. Он объявлен памятником культуры в 1969 году.